はじめに 誰もが幸せになる組織を作りたかっただけなのに、どうしてこんなに苦しいんだろう？

プロローグ　奇跡の経営を実現させる
経営にイノベーションを起こす／初めての起業に失敗し、会社経営の意味を考え直した／ビジネスを身近なものだと感じさせたアメリカ／友人を誘って起業するも、一年で倒産／「仕事の責任は、おまえの命より重いものだ」／腹をくくれば悪あがきもできる／第二の創業／個人事業主の集まりと協働する組織の間にあった「壁」
／強いビジネスモデルで勝負しよう

第１章 上司なし、ルールなし、管理しないホラクラシー
ホラクラシー経営の本質は「情報の透明性」を担保し「自己組織化」をうながすこと／ＩＴ化に合致するのがホラクラシー／情報の透明化／ブラックボックスに光を／代表は選挙で決める／多数決を使わない理由／給与と仕事をつなげて考えない／半年に一度の給与会議／給与と「組織図」「労働時間」を切りはなす／ホラクラシー組織に合う人、合わない人／「モチベーション」を扱わない

第２章ホラクラシー型の組織に挑戦したい人へ
ホラクラシー型組織の最大のメリット、デメリット／ヒエラルキー組織を変えるには？／上司なしで社員は判断に迷わない？／みんなで話し合う時間／コンテクトのかたよりをなくす／「給与を完全にオープン」には弊害はない？／メンバー間の信頼関係は必要？／ホラクラシーの導入に向かない会社／ホラクラシーを理解するためのおすすめ書籍／参考になった国内のホラクラシー型企業／ホラクラシー型経営に向いている企業は？／新卒を採用しても大丈夫？／みんなやっぱりお金の話が好きだ／ホラクラシー型組織で活躍できる人の特徴／僕がホラクラシー型組織で特に大事にしていること／ホラクラシー型組織数は今後増える？

第３章　自然界に学ぶ組織づくり
導入したけれど今は廃止したあの制度・あの取り組み／なぜ企業は自然界から学ぶべきなのか？／「足す」よりも「引く」こと／これからの時代に生き残る企業

第４章　ホラクラシー導入のために必要なステップ
公開・共有は必須／ホラクラシー導入のために必要なステップ／ホラクラシーは世の中に拡がっていくか？／自然体で赤字に転落してしまったら／トップダウン的なコミュニケーションも時として許容する／数字や予算に対する考え方／ホラクラシー組織における意思決定のプロセス／新しいメンバーが入ったとき／社員がホラクラシーを理解するために

第５章　今、僕たちが手がけていること
「不動産テック」というビジネス領域／業務と組織改革は一致する／業界初のシステムが持つ可能性／他社とのつきあいで見えてきた業界の課題／不動産業界の流通構造の改善をコンセプトに／「あるべき姿」を実現する／畑違いの人材事業をはじめた理由

おわりに

謝辞

付録　ほんものの自由の下で働くということ　サバイバルジャーニーガイド
１　情報の透明性を何よりも重視します／２　組織図はありません。／３　休日、働く場所・時間はすべて自分で決めてください／４　仕事を与えてくれる上司はいません／５　代表者・役員は選挙で決めます／６　雑談を大切に。ディスカッションとリフレクションについて／７　オフィスはみんなで作ります／８　個人の給与は「お金の使い道のひとつ」にすぎません／９　個人の給与は「お金の使い道のひとつ」にすぎません／10　あの経費はどれだけの価値を生みましたか？／11　超えろ！　30万円の壁／12　手当は手厚め、賞与は業績に連動「しません」。／おわりに